Rodil se je kot James Chambers leta 1944 in že kot najstnik zaslovel na rodnem otoku, kjer je postal prepoznaven glas zgodnjih žanrov ska in rocksteady, pozneje pa eden ključnih ambasadorjev reggaeja v svetu. Z glasbo, ki je združevala upanje, socialni komentar in optimizem, je prebil otoške meje ter postal globalna ikona.

Med njegove najbolj znane pesmi sodijo Reggae Night, You Can Get It If You Really Want, Many Rivers to Cross in Wonderful World, Beautiful People, skladbe, ki so ga uveljavile tudi zunaj Jamajke in mu odprle vrata na mednarodne lestvice. Ključno vlogo pri njegovi svetovni prepoznavnosti je odigral tudi film – leta 1972 je v kultnem The Harder They Come prevzel glavno vlogo in s tem odločilno vplival na jamajško filmsko zgodovino ter popularizacijo reggaeja.

Cliffova kariera je trajala več kot šest desetletij, v tem času pa je prejel številna priznanja, med njimi jamajško odlikovanje Order of Merit in vpis v Rock & Roll dvorano slavnih. Zanj je bil značilen pogum, da je glasbo vedno uporabljal kot izraz identitete, komentar družbe in poziv k vztrajnosti, kar mu je prineslo spoštovanje generacij glasbenikov.

Umrl je 24. novembra 2025 v krogu družine v Palm Springsu. Po navedbah njegove žene je bil vzrok epileptični napad, ki mu je sledila pljučnica. V spomin bo ostal kot eden zadnjih velikanov zlate dobe reggaeja, glas, ki je Jamajko postavil na svetovni zemljevid, ter umetnik, ki je znal povezati otoško dušo in globalno občinstvo.