Povedal je, da se v resnici čuti starega 32 let, čustveno pa 35. Mogoče je to tudi razlog, da so njegove romantične zveze trajale le, dokler dekleta niso dopolnila 25 let. Iskreno je priznal tudi, da se mu je po 50. rojstnem dnevu pogled na življenje korenito spremenil: »Pojavila se je želja, da bi bil bolj iskren in da ne bi izgubljal časa. Ampak za to moraš postati odprt, veliko bolj odprt kot prej. To je velika odgovornost, saj je pred tabo veliko manj let, kot jih je že za tabo ... Gledam svojo mamo, ki pove točno to, kar si misli. Ne izgublja časa in ničesar se ne trudi olepševati.«
Zdaj je v zvezi s 27-letno Vittorio Ceretti, italijanska manekenka pa je prva in edina, ki je presegla zloglasno starostno mejo. Pred kratkim so ju opazili v Španiji, kjer Leo redno preživlja počitnice. A na zabavi na Ibizi se je znašel v zanimivem položaju – policisti ga niso prepoznali in ga zato skupaj z drugimi gosti dobro pregledali. Na isti zabavi so bili tudi drugi znani obrazi, med njimi Kendall Jenner in njegov dolgoletni prijatelj Tobey Maguire, raper Travis Scott pa je ostal pred vrati.
